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Comienza después del Descubrimiento y Conquista de América, la cual llevó a cabo Extremadura en su mayor parte, y en esto también dio Cabeza del Buey un capitán, Don Miguel Seco Moyano, que asistió en 1536 al descubrimiento del Nuevo Reino de Granada y del que sólo sabemos que fue un valeroso capitán que luchó en la conquista del Nuevo Mundo, como otros tantos conquistadores extremeños. Esta villa tiene dedicada una calle en su memoria. 

El emperador Carlos I, concede e esta población privilegio, eximiéndola de la jurisdicción de Villanueva de la Serena en el año 1520. 

A últimos del siglo XV, tiene lugar el asentamiento en Cabeza del Buey de una familia poderosa e influyente, cuyo miembro más destacado, fue Don Frey Martín Rol Álvarez, caballero de la Orden de Alcántara y comendador de la encomienda de Almorchón y de la villa de Cabeza del Buey, que vino a ella acompañado de otros caballeros, todos procedentes de Trujillo, como los Arévalo y los Calderón de la Barca, que han dado origen a una descendencia de familias importantes en la localidad. 

Martín Rol, caballero insigne en nobleza y piedad, como militante de la Orden de Alcántara, obtuvo permiso en 1508, Pontificado de Julio II, para poder expender y testar a favor de la villa de Cabeza del Buey y parientes. Obtuvo breve para enajenar parte de los bienes que había granjeado como comendador de la encomienda de Almorchón y los que heredó y granjeó en el campo de Alcántara, mediante lo cual pudo realizar todas sus obras. 

Según las crónicas de los conventos de San Miguel, de la Orden Franciscana, escrita por Fray José de Santa Cruz en 1671, el convento de Concepcionistas Franciscanas de Cabeza del Buey, del que D. Martín Rol es fundador, es de los primeros conventos que se crearon por las hijas de Santa Beatriz de Silva para honrar a la Purísima Concepción, al servicio de Dios, comodidad de sus parientas y otras doncellas que quisieran tomar el habito de religiosas. 

Escogió el sitio casi en medio de la villa y, después de vencer algunas dificultades con la compra de los terrenos, suficientes para la debida extensión de la obra, ésta se comienza en 1517 y terminó cinco años después. Dispuso que vinieran cuatro sobrinas suyas como fundadoras; religiosas a la sazón en el convento de Santa Inés de Sevilla, de donde fueron traídas a Cabeza del Buey. Estas eran Doña Isabel Rol, Doña Mencía Rol, Doña Catalina Rol y Doña Elvira Hurtado; de las cuales, la primera entró siendo Abadesa. Esto ocurría el 31 de mayo de 1523, asistiendo como Visitador el Padre Fray Martín del Hierro, comisario Visitador de las monjas de la provincia de Santiago (a la que perteneció el convento durante algunos años. 

El mismo día, el fundador hizo donación de la hacienda necesaria, según consta en la escritura de Fundación y Capitulaciones del convento, para veinte capellanías que habían de ser recibidas, parientas suyas, fuera de las extrañas que entraran con dote, y a falta de parientas otras doncellas honestas y recogidas. El monasterio estaba concebido para treinta religiosas y medía 3.025 metros cuadrados. 

A los tres años de fundación reparó la Orden de Caballería de Alcántara que se había fundado y se habitaba, sin licencia suya y de su Capitulo General dicho convento; por lo que sentenció que no pasara adelante, y que en lo edificado, se extinguiese el convento y quedase sólo lo que había de ser y al servicio a la Orden. Tan duro golpe, hizo que las monjas acudiesen a sus prelados y frailes como mediadores, los cuales consiguieron del Emperador Carlos I, en Granada, que ordenara una reconsideración más benigna, merced a la cual se juntaron las partes, Orden de San Francisco y Alcántara, acordándose que permaneciese lo hecho y las monjas permaneciesen en las condiciones que le fueron puestas. Con esta Concordia, el Consejo de Órdenes entregó a los prelados de San Francisco el convento de esta Villa. 

Después de la muerte del fundador, ocurrida en 1533, ocho capellanas de aquí, fueron a fundar otro convento a Trujillo, siendo el primer fruto de la fecundidad espiritual de este Monasterio. En 1568 dos religiosas fueron a Medellín, como abadesa, una y como provisora, la otra. 

En 1626, a petición del Ordinario de la Orden de Alcántara, a que estaba sujeto la provincia Franciscana, fueron enviadas cuatro monjas para fundar un nuevo convento en Villanueva de la Serena, sede del prior de Magacela. Con las dos anteriores, son ya tres las fundaciones hechas por las religiosas del convento de esta villa. 

En 1515, Don Martín Rol, mandaba edificar la Iglesia Parroquial de Santa Maria de Armentera, a expensas suya y con jornales que dieran los vecinos de la villa, deseando que “la sepultura y bulto del comendador mi señor (Don Alonso Rol, su padre) y de mi señora Mencía Álvarez (su madre), que haya en Gloria, se conserven en la forma y manera que ahora están para siempre jamás y sus almas acrecentadas en gloria y por que el pueblo de esta villa sea espiritualmente servido y aprovechado y mas veces puedan oír los Oficios Divinos”. 

Avanzó la hipótesis de que el nombre de la parroquia, Santa Maria de la Armentera, tenga mucho que ver, primero con la Mesta, que envuelve todo lo relacionado con la población y más en aquellas fechas que el movimiento ganadero estaba en su esplendor; y segundo, con la antigua Armentaria (que más tarde Cubeles dice que es posible que se encontrara en las huertas de la Nava) cuya huerta era propiedad del comendador Rol. De las ruinas romanas de allí, se trajeron dos capiteles, que previo vaciado, sirvieron para elaborar las pilas de agua bendita del Convento y de la Parroquia. 

Sabido es que Armentera, proviene del latín Armentaria (femenino de Armentarius) que significa “vaquero, boyerizo”. Lo cual indica que el nombre de nuestra Parroquia es otro signo más, representativo de la estructura ganadera de la población en esta época. 

El Hospital es fundado por doña Mencía Álvarez, madre del comendador Rol, bajo la advocación de Santa Elena, dotándole para cuatro camas, con 4.400 reales en tierras y censos, a invertir en botica, medico, cirujano, enfermeros, manutención y cuidado de los enfermos, vecinos y forasteros, así como para reparación del edificio. Era administrado por un Patronato formado por el Comendador, los párrocos y el Abad de San Pedro. El Patronato se encontraba sujeto al régimen general de fundaciones. 

En la Concordia de la venta de la Real Dehesa de la Serena, folios 316 al 318, se dice que las yerbas de la Serena se habían dado en arriendo en noviembre de 1546 por termino de seis años y cierto precio, a los alemanes Juan de Juren y Justo Valted, las cuales las habían repasado a los posesioneros Hermanos del Concejo de la Mesta; y, que en ese arrendamiento se había puesto la condición de que “a las villas de aquel Partido se les dieran 25.000 ovejas en las Dehesas comarcanas a los lugares y que fuesen las mas a propósito, por el precio que a los arrendadores saliese el pasto de las ovejas que cupiesen en toda la Serena, y que esto fuese en lo bueno, lo mediano y lo que no fuese tal…”